《关于一个男孩》讲述了36岁的英国男子威尔·福瑞曼（休·格兰特饰）靠着父亲留下的遗产过着悠闲的生活。他为了追求女性，决定混入单身家长的联谊组织，谎称自己是单身父亲。在组织中，他结识了单身母亲费娜（托妮·柯利特饰）和她聪明的儿子马库斯。威尔原本只是想借此机会接近女性，却意外地与马库斯建立了深厚的友谊。两人在相处中互相影响，威尔逐渐学会了责任与关爱，而马库斯也从威尔身上找到了安全感。与此同时，威尔试图追求另一位单身母亲瑞切尔（拉切尔·薇兹饰），甚至让马库斯假装是他的儿子。故事通过幽默与温情，展现了威尔从一个自我中心的人逐渐成长为一个真正懂得爱与责任的男人。