《家有喜事2009》讲述了余宝（郑中基 饰）的家姐余珠（吴君如 饰）性格强势，事业有成，著有多部宣传单身主义的畅销书。余珠的未婚状态令弟弟余宝十分困扰，因为根据家训，余宝无法在姐姐成婚前确定自己的终身大事。为了帮助姐姐打开心锁，余宝请来了爱情治疗师曹迪克（古天乐 饰）。曹迪克成功接近余珠，并让她陷入了一段甜蜜的恋爱。然而，在一次千岛湖之行中，曹迪克和余宝结识了豪放热情的龅牙珍（姚晨 饰）和温柔可爱的小敏（沈丽君 饰），两人纷纷坠入爱河。与此同时，余珠前往杭州探视曹迪克，并在私家侦探柯男（黄百鸣 饰）的陪同下发现了事情的真相。幸运的是，每个人最终都找到了自己爱情的归宿，故事以圆满的结局收场。