《寻宝假期》讲述了俄勒冈的汤姆、杰瑞、丹和比利是四个从小一起长大、热爱冒险的朋友。二十岁时，比利离开家乡去远方旅行，告别了其他三人。十年后，比利在旅途中因事故去世，三人在葬礼上重逢。三十岁的他们各自面临生活的烦恼，回到童年时的树屋时，发现了比利留给他们的“藏宝图”。比利的旅行经历深深吸引着他们，三人决定按照地图展开一场冒险，完成童年的梦想。旅途中，他们遇到了一只视丹为孩子的巨熊、种植大量大麻的暴徒二人组，以及两个自称自然人的美丽姑娘。这段充满奇遇的旅程让他们对人生有了全新的认识，也重新找回了友谊与勇气。