《花街时代》讲述了越战时期，美国大兵途经香港湾仔，使得这里形成了一个充满独特风情的区域。Bar坊妈咪回乡招募Bar女，家境贫寒的赖水尾（夏文汐）与几位同乡姐妹从大澳渔村来到湾仔，开始了她们的卖肉生涯。起初，她们受到其他Bar女的嘲笑，但在经验丰富的小伶玉（于倩）的指导下，她们很快适应并崭露头角，尤其是改名为水美丽的赖水尾。她与风度翩翩的“杂种”Jimmy（黄秋生）相识并相爱，但Jimmy一心寻找父亲，最终离开香港去了美国。水美丽因Jimmy与小伶玉决裂，离开Bar坊后沦为街头妓女，后在黑帮大姐大王英（叶德娴）的帮助下东山再起，生意越做越大。随着越战结束，湾仔逐渐荒凉，小伶玉也日渐衰老。Jimmy回港寻找妻子，水美丽虽对他早已死心，但内心仍有涟漪，然而Jimmy已变得世俗，完全忘记了过去的感情。水美丽最终将全部精力投入生意，无奈时代变迁，她和王英的命运已无法掌控。