《恋爱大赢家》讲述了一个充满爱情与误会的故事。王汉文出身台湾富商家庭，自幼习武，因对经商不感兴趣，来到武校深造。武校女教头钱月珊为替父还债涉足此业，她与王汉文一见如故。王父得知此事后，用金钱作筹码要月珊劝儿子回台继承家业。急需用钱还债的月珊认为自己损失不了什么，于是假戏真做，对汉文展开了凌厉的爱情攻势。与此同时，不法富商杜南靠走私起家，他有一个不思进取的儿子杜恒风。为让儿子回心转意，杜南巨资买下武校。荒唐的是，他竟然爱上了警方卧底金巧莉，而刚刚失恋的金巧莉已不再相信什么爱情。故事在误会与真情中交织展开，最终每个人都找到了自己的方向。