20世纪30年代的上海，电影摄影师沈君初（黎明饰）深爱着女友徐曼丽（范冰冰饰），但因性格内向始终无法开口求婚。曼丽为此感到懊丧，决定播出一部自己编写的广播剧。剧中，摄影师君初因错过曼丽的结婚请求而懊悔不已，买下戒指约她见面时，曼丽却不幸被车撞死。君初从此生活在无尽的思念中。之后，君初的妻子三三（刘若英饰）出现，虽深爱着君初却无法让他快乐。直到有一天，三三看到了徘徊不去的曼丽，曼丽教她如何接近并让君初快乐。广播剧结束后，君初听到了曼丽的故事，写信向她求婚。曼丽接到信后飞奔至南京路口，正是剧中他们相约的地点。