《初三那年》讲述了一段跨越网络与现实的美好爱情故事。初一小男生纳通过网络认识了在普吉开店的女孩珍，两人通过MSN保持了长达三年的联系，直到纳初三毕业。纳决定前往普吉与珍见面，而他的哥哥梯是医学院大四的学生，外形俊朗、成绩优异，深受女孩青睐，但对爱情始终抱持游戏态度。然而，当梯在街头偶遇女孩淳时，他才意识到爱情的真谛。巧合的是，珍和淳是一对姐妹，年龄分别与纳和梯相仿。纳来到普吉与珍见面，梯也跟随而来，意外发现淳竟是珍的姐姐。初三的纳和珍情窦初开，对爱情充满甜蜜憧憬；大四的梯和淳则面临毕业与社会的选择，爱情更加理性。在风景如画的普吉岛上，兄弟俩与姐妹俩展开了一段浪漫的爱情故事。