《将爱情进行到底》讲述了1990年代上海某高校一群年轻人的爱情与友情故事。主人公杨铮来自偏远小城，个性好强，大学里结识了乐言、雨森、佳伟和若彤，四人组成接力赛跑队，若彤担任拉拉队长。文慧的出现改变了杨铮的生活，成为他最重要的人，然而他不知道文慧是雨森暗恋的对象，若彤也一直倾心于他，乐言则悄悄爱着若彤。尽管如此，他们的友情依旧深厚。毕业后，杨铮与文慧因工作问题分手，杨铮南下做生意，文慧与雨森交往。雨森察觉文慧心中仍有杨铮，表白后不幸车祸身亡。杨铮返校参加接力赛纪念雨森，并试图重新追求文慧，但未能成功。一年后，杨铮得知文慧即将赴美，心情低落。他在生意中被若彤发现，后因投机入狱一年。出狱后，若彤帮助杨铮重建自信，两人渐生情愫。此时，文慧回国，三人的感情再次面临抉择。