《疯狂愚蠢的爱》讲述了中年男子卡尔（史蒂夫·卡瑞尔饰）遭遇婚姻危机，妻子艾米丽（朱丽安·摩尔饰）提出离婚，令他陷入迷茫。重回情场的卡尔发现自己已不适应现代约会规则，直到他遇到情场高手雅各（瑞恩·高斯林饰）。雅各帮助卡尔重塑形象，教他如何吸引女性。然而，正当卡尔在情场上渐入佳境时，雅各却遇见了汉娜（艾玛·斯通饰），发现真爱并非游戏。与此同时，卡尔也逐渐意识到家庭才是自己最重要的牵挂。影片通过卡尔、雅各以及卡尔13岁儿子的情感经历，展现了爱情中的疯狂与愚蠢，最终在汉娜邀请雅各回家吃饭时，众人的情感纠葛迎来了高潮。