《杯酒人生》讲述了两名中年好友迈尔斯和杰克的故事。迈尔斯是一名失意的作家，婚姻失败，生活陷入低谷，而杰克则即将步入婚姻殿堂。为了庆祝杰克最后的单身时光，两人决定前往加州的葡萄酒产区展开一场品酒之旅。一路上，迈尔斯沉浸在葡萄酒的世界中，试图借此逃避生活的挫败感，而杰克则在旅途中不断寻找艳遇，试图抓住单身的最后机会。随着旅程的深入，两人逐渐偏离原本的计划，陷入一系列荒诞的遭遇。他们在品酒的过程中，不仅品味了美酒，也重新审视了各自的生活、爱情与梦想。迈尔斯对黑皮诺的热爱与他内心的孤独形成鲜明对比，而杰克的放纵行为也让他开始反思即将到来的婚姻。这场旅程成为两人对生活、友谊与自我的一次深刻探索，既有笑料，也有温情，最终让他们在混乱中找到了一丝内心的平静。