《少年十五二十时》讲述了一个少年在青春期的成长故事。主角汤家树（贾思乐饰）对周围的事物充满好奇与敏感，他在生活中经历了许多困惑与迷茫。通过与不同背景的朋友交往，他逐渐了解到社会的复杂性，并开始摸索自己的人生方向。在这个过程中，他经历了友情、爱情的考验，也面临着成年人世界的种种挑战。影片通过汤家树的视角，展现了少年在追求理想与面对现实之间的挣扎与成长。与此同时，富家女陈文洁与家境清贫的同学刘定宜的友情也因自尊心与现实压力而受到考验。故事还穿插了花花公子方威廉对陈文洁的追求，揭示了青春期的冲动与诱惑。影片最终描绘了少年们在经历种种障碍与冲击后，逐渐走向成熟的过程，展现了他们对未来的理想与盼望。