《我的青春遇见你D第五季D版》讲述了陈也和陈昆这对性格迥异的兄弟的故事。陈也乐观开朗，是个爱耍小聪明的“学渣”，而陈昆则是斯文怯懦的“学霸”。陈也从小生活在“你学学弟弟”的阴影中，练就了厚脸皮，但内心却始终不服气。尤其是当他心仪的女神苏娜成为弟弟的女友后，陈也暗下决心，一定要找个更漂亮的媳妇来扬眉吐气。最终，他将目标锁定在美丽任性又有些迷糊的皮鞋售后员李招娣身上，并展开了猛烈追求。几经波折，两人终于步入婚姻殿堂，然而婚后生活却并不如想象中美好。两人内心都还是个没长大的孩子，婚姻生活充满了磕磕绊绊，甚至演变成了两家人的纠葛。与此同时，陈也的姐姐陈娟、弟弟陈昆、发小小陶以及招娣的妹妹来娣各自的感情生活也交织在一起，一群年轻人在生活中不断努力和成长。铅华落尽后，他们逐渐明白，最好的不一定是最对的，适合别人的也不一定适合自己。