《姐姐立正向前走》第五季讲述大龄女编剧汪明明（林心如饰）接下青春偶像剧项目后，力荐过气歌手伊森（汪东城饰）担任男主角。伊森为保住事业刻意接近明明，却与女主角沈沛妮（吴亚馨饰）暧昧不清。明明的师傅突然赴海外拍戏，留下她独自应对剧组挑战。此时师傅的儿子童少天（林更新饰）回国，默默守护着明明。当伊森在明明帮助下重获人气后态度骤变，伤心欲绝的明明选择结束这段感情。与此同时，事业与爱情的双重考验让明明在30岁的人生十字路口面临抉择：是继续追逐虚幻的偶像光环，还是拥抱身边真实的温暖？剧中还穿插着胡兵、张伦硕饰演的角色带来的职场博弈与情感纠葛，何润东特别出演的关键人物也将为故事带来转折。