《佳期如梦》第五季继续讲述尤佳期与孟和平之间的情感纠葛。尤佳期在一次新车推荐会上意外重逢初恋男友孟和平，两人心中的情感再次被唤醒。然而，和平的母亲肖云坚决反对两人复合，成为他们之间难以逾越的障碍。就在和平决定不顾一切与佳期再续前缘时，他最好的朋友阮正东却对佳期展开了猛烈的追求。阮正东的攻势背后隐藏着复杂的情感与动机，令佳期陷入两难。与此同时，佳期在事业上也面临着新的挑战，她必须在爱情与事业之间找到平衡。随着剧情的发展，佳期逐渐意识到自己内心真正的选择，而和平与正东之间的友谊也因这场情感纠葛面临考验。最终，佳期将如何抉择，成为故事的最大悬念。