《佳期如梦》第五季延续了前几季的情感纠葛与都市爱情主线。尤佳期作为广告公司业务经理，在一次新车推荐会上意外重逢初恋男友孟和平。两人重逢后，尘封已久的情感再次被唤醒，发现彼此在心中仍占据重要位置。然而，孟和平的母亲肖云成为两人复合的最大阻碍。就在孟和平决定违背母亲意愿与佳期再续前缘时，他的好友阮正东对佳期展开了猛烈的追求。阮正东的攻势背后隐藏着复杂的情感与动机，使得佳期陷入两难境地。与此同时，佳期身边的同事与朋友也逐渐卷入这场情感漩涡，各自的情感受到考验。面对爱情、亲情与友情的交织，佳期最终将如何抉择，成为本季的最大悬念。