《命运之夜——天之杯Ⅰ：恶兆之花》讲述了在冬木市发生的第五次圣杯战争。卫宫士郎作为前代参战者卫宫切嗣的养子，继承了养父的遗志，决定参与这场围绕许愿机“圣杯”展开的生死之战。士郎的身边有一位默默支持他的少女——间桐樱，她每天为士郎打扫房间、准备料理，两人过着平静的日常生活。然而，随着战争的开始，冬木市接连发生杀人事件，空气中弥漫着危险的气息。为了保护樱，士郎决定让她留宿在自己家中。在召唤出从者Saber后，士郎与正统魔术师远坂凛结盟，共同面对这场战争。然而，战争的背后隐藏着某些人的阴谋，使得局势逐渐扭曲。士郎决心守护樱，即便她可能成为敌人，他也不会放弃。这场战争不仅是力量的较量，更是对信念与人性的考验。