《你迟到的许多年》第五季讲述了1985年军区医疗小组奉命救助铁道兵三连的故事，医疗小组的莫莉、曾补玉、赵益勤、文婷、王剑云与三连战士结下深厚情谊。几年后，他们转业开始新生活。曾补玉在北京郊区盖房，踏实度日。三连连长沐建峰与莫莉重逢，感情升温，而王剑云与文婷也准备结婚，但文婷发现自己患有遗传性精神病，主动离开。沐建峰自愧不如莫莉，悄然下海经商，娶了赵益勤，莫莉则嫁作他人妇。1998年，改革浪潮中，曾补玉受作家周在鹏启发，将住所改造成补玉山居，战友们偶尔来这里追忆当年。数年过去，王剑云离婚后寻回文婷，再续前缘。沐建峰离婚，却最终未能与莫莉在一起。赵益勤找到新的人生伴侣。补玉山居在市场大潮中面临淘汰，但它永远记载着这几个战友近半生的情缘与最纯真的情感。