《初恋那件小事》第五季延续了前几季的青春爱情主题，讲述了夏淼淼和梁又年的成长故事。夏淼淼是一个普通的高中女生，皮肤黝黑，戴着厚重的眼镜，成绩平平，但她性格开朗，乐于助人。在一次偶然的机会中，她遇到了同样善良体贴的梁又年。梁又年的出现让淼淼的心中泛起了涟漪，她开始意识到自己对梁又年的感情。梁又年不仅在学习上给予她帮助，更鼓励她勇敢追求自己的梦想。两人在彼此的陪伴下逐渐成长，淼淼也从一个不起眼的女孩蜕变得更加自信和坚强。青春的萌动化为前行的动力，他们的故事在校园中继续上演，展现了年少时最纯真的爱情与友情。