《恋爱的那点事儿D第五季D版》讲述了北京女孩于湖新在成为大龄剩女后，面对母亲的催促和无数次的相亲失败，生活陷入低谷。在前男友的婚礼上，她邂逅了CES集团副总林泽丰，两人在经历了一系列波折后渐生情愫。林泽丰因前女友袁爱的背叛不再相信爱情，但于湖新的出现让他重新燃起了希望。然而，袁爱的从中作梗使他们的感情陷入僵局。于湖新进入CES集团担任保健医生，却意外卷入集团绯闻。在林泽丰的暗中帮助下，她凭借出色的成绩获得集团嘉奖，两人的感情也再次升温。此时，袁爱突然出现，试图与林泽丰重归于好，而金融界奇才窦楠也开始疯狂追求于湖新。面对接踵而至的危机，于湖新用善良和爱心迎接挑战，最终不仅在工作上取得成功，也收获了真正的爱情。