《我的青春恋爱物语果然有问题》讲述了性格孤僻的高中生比企谷八幡，因一篇消极的作文被生活指导老师平冢静强制加入“侍奉部”。这个由校园女神雪之下雪乃主导的社团，表面宗旨是暗中帮助学生解决问题。八幡扭曲的价值观与雪乃的完美主义激烈碰撞，加上活泼开朗的由比滨结衣加入后，三人形成了微妙的关系。在解决他人烦恼的过程中，他们逐渐直面自己内心的孤独与成长困惑。八幡用尖锐的“自爆式”处世哲学撕开青春表象，而雪乃和结衣的出现，让这个坚信“孤独才是永恒”的少年开始重新审视人与人之间的羁绊。故事以幽默辛辣的对话和反套路展开，描绘了一群“问题儿童”在互相伤害与治愈中寻找青春真谛的校园生活。