《假面骑士55520周年天堂重获》讲述了“流星塾”出身的园田真理收到父亲花形寄来的不明物品——Faiz Gear及其专属机车。为了弄清父亲的用意，真理前往东京的巨大企业SmartBrain拜访父亲。途中，她遇上四处旅行的乾巧，因两人的旅行袋相似而产生误会。争执之际，他们遭到不明怪物的袭击。另一边，家境富裕的木场勇治在一场车祸中失去双亲并陷入昏迷，两年后，他在被宣告死亡的当晚奇迹般苏醒。随着真相逐渐浮出水面，真理、乾巧和勇治的命运交织在一起，他们必须面对SmartBrain的阴谋与俄尔以诺的威胁，揭开Faiz Gear背后的秘密，守护人类的未来。